SMTP

Explicación del funcionamiento del protocolo SMTP

Fuentes

• HackTheBox Academy

• Cloudflare

Simple Mail Transfer Protocol

Resumen

SMTP es un protocolo de salida (push) de la capa de aplicación que se encarga de entregar los correos electrónicos a su destino. Al enviar un email, el cliente de correo del usuario se conecta con un servidor SMTP que lo transmite hasta el servidor SMTP destinatario, que lo transmite al servidor IMAP/POP3 correspondiente para que el cliente lo recoja cuando quiera.

El diagrama es algo así (para un email desde una cuenta de Gmail a una de Protonmail):

1. Cliente (p.ej Thunderbird o Gmail)
2. Servidor SMTP 1 (p.ej servidor de Gmail)
3. Servidores SMTP intermedios (SMTP Relays)
4. Servidor SMTP destino (P.ej SMTP de Protonmail)
5. Servidor IMAP/POP3 (Email almacenado).

Cuando el receptor quiere mirar su correo, accede al servidor IMAP/POP3 (O app web de correo) y recoge su correo entrante.

• Puertos TCP 25, TCP 587.

  • TCP/25 -> Puerto SMTP por defecto, sin cifrar.

  • TCP/587 -> Puerto SMTP cifrado (SMTPS)

Enumeración

Un servicio SMTP expuesto nos permite enumerar principalmente su versión y nombres de usuario válidos del SO.

Hay varios métodos para enumerar usuarios. Podemos hacerlo manualmente mediante netcat:

netcat -vn 10.10.11.87 25
Ncat: Connected to 10.10.11.87:25.
220 #vulnmachine ESMTP Postfix (Ubuntu)

vrfy [e-mail]
250 2.0.0 [e-mail]
# Recibir códigos 250,251 y 252 significa que existe el usuario.
# Recibir un código 550 significa que no existe.

Esto puede automatizarse con varias herramientas:

• Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum

• Nmap: sudo nmap -p 25 --script=smtp-enum-users 10.10.11.87